El castillo convento de Uclés se alza sobre un cerro alargado en la zona más alta de la localidad. Tiene su origen en la alcazaba islámica, pues consta que Alfonso VIII entrega la Orden de Santiago “villa y castillo” en el año 1174, sobre la que edificaron una fortaleza que en el S. XV; constaba de Patio de Armas, cuatro, puente levadizo junto a las correspondientes bodegas, almacenes y salas. La mayor parte del edificio se encuentra hoy bajo el actual Monasterio construido en el S. XVI. Hoy en pie quedan las denominadas Torre Albarrana, la Torre Palomar y parte de restos de lienzos que cerrarían el castillo por el sur.

El parque arqueológico de Segóbriga es un importante yacimiento celtíbero y romano situado en torno al cerro llamado cerro de Cabeza de Griego. Durante mucho tiempo se dudó sobre el emplazamiento de la ciudad de la que hablan Estrabón, Plinio y otros autores romanos, que los últimos estudios sitúan definitivamente en este lugar. Elevada a municipio romano en el año 12 a.C., conserva en buen estado un importante conjunto de monumentos construidos en su periodo de mayor apogeo en el S. I d.C.: murallas, anfiteatro, teatro, termas, basílicas,.. Muy cerca se conservan los restos de la basílica visigoda de Cabeza de Griego.

En las ruinas de la ciudad romana de Segóbriga se encontraron los restos de la mayor iglesia visigoda que se conoce. Era de tipo basilical, con un seudocrucero alargado que le daba forma de “tau“. Fue desmantelada en la restauración del Monasterio de Uclés y de ella sólo nos quedan los estudios de su excavación en el siglo XVIII y algunos restos de decoración.

Fortaleza-palacio renacentista construido por Juan Pacheco, primer marqués de Villena y restaurado en el S. XIX por Eugenia de Montijo, en los últimos años ha sido rehabilitado y abierto al público. Formado por dos recintos, el interior en forma de estrella está formado por dos cuerpos formado un triángulo con la torre del homenaje enfrente y otras seis torres cilíndricas, todo ello cerrado en forma de estrella por una muralla. El recinto exterior, es una barrera artillera con tres puertas y cien puntos de disparo. En su interior se pueden ver bellos artesonados, muebles de época, un audiovisual y una visita guiada.

Castillo árabe en una zona en la que hay vestigios de construcciones iberas y romanas, conquistado en 1184 por Alfonso VIII, que preparó desde allí en 1211 la batalla de las Navas de Tolosa. Se trata de una gran fortaleza construida en mampostería con sillares en las esquinas sobre un alto promontorio, que está formada por tres recintos defensivos, con una gran torre del homenaje, de forma rectangular, dos construcciones de gran volumen y otras dos torres que defienden la puerta de acceso. En la actualidad es un Parador Nacional.